Rick Stevens (Nat Wollf) ist auf seiner High School nicht allzu beliebt. Um seinen Status aufzuwerten und ins Gespräch zu kommen, schließt er eine verhängnisvolle Wette ab: Er behauptet, dass er es schafft, sein Traummädchen Nina Pennington (Selena Gomez) ins Bett zu bekommen. Und er hat sich auch schon einen ausgeklügelten Plan zurechtgelegt. Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem absoluten Lieblingsmusiker Josh Groban nach einem seiner Konzerte in seiner Garderobe. Das wiederum soll Rick Sympathiepunkte bringen. Doch so einfach, wie er sich das vorgestellt hat, läuft es dann doch nicht. An Pässe für den Backstage-Bereich zu kommen stellt ihn vor ungeahnte Herausforderungen. Und dann lauert da auch noch ein Batzen weiterer Probleme. So muss sich der junge Mann nicht nur mit Pamela Bender (Elizabeth Shue) herumschlagen, der Mutter seines besten Freundes, die ihn um jeden Preis verführen will, sondern auch mit seiner eigenen Mutter Lucy (Mary-Louise Parker), die an einer Depression erkrankt ist. Außerdem ist da noch Stripclub-Besitzer Jimmy Leach (Dylan McDermott), die lokale Mafia und... sein eigenes widersprüchliches Ich. All das gilt es zu bezwingen – keine leichte Aufgabe. Wird es Rick gelingen, Nina doch noch rumzukriegen?