Jesse arbeitet in der Zulassungsstelle eines New Yorker Colleges. Mehr oder weniger aus Langeweile beginnt der 35-Jährige eine Beziehung mit der 19-jährigen Schauspiel-Studentin Zibby. Mit der Zeit fühlt sich Jesse jedoch überfordert, da seine wesentlich jüngere, lebenslustige Partnerin seine Alltagsgewohnheiten zu sehr durcheinanderbringt. Jesse muss sich entscheiden, ob er sein langweiliges Leben noch einmal grundlegend ändern möchte.