Für große Träume ist es nie zu spät – vorausgesetzt, man traut sich, endlich mit dem Leben zu beginnen.Jade Massey ist schon oft gescheitert. Eine kaputte Ehe und eine verkorkste Karriere als Sterneköchin in einem der besten Restaurants von New York hat sie bereits hinter sich. Aber seit dem Tod ihrer Schwester Iris liegt ihr Leben endgültig in Scherben. Auch Smith Simonyi, Inhaber einer maroden New Yorker PR-Agentur, trauert um Iris. Noch immer schreibt er seiner verstorbenen Assistentin E-Mails, so sehr fehlt ihm ihre humorvolle Art. Er kontaktiert Jade und macht ihr einen ungewöhnlichen Vorschlag. Schon bald entwickelt sich ein reger E-Mail-Austausch, über ihre Trauer und ihre Sehnsüchte, und darüber, wer von ihnen öfter gescheitert ist.