Die beiden Freunde, der geschiedene Schriftsteller Miles und der abgehalfterte Schauspieler Jack reisen eine Woche vor Jacks Hochzeit in die kalifornischen Winelands. Als sie die beiden attraktiven Damen Maya und Stephanie kennenlernen, kollidieren die unterschiedlichen Lebenseinstellungen des Duos: Während Miles mit den Frauen abgeschlossen hat, sucht Jack erotische Abenteuer. Ein schräger Vergnügungstrip nimmt seinen Lauf, der in Sex, Suff, Betrug und Verletzungen endet...
5 Oscar-Nominierungen und 1 Oscar für die beste Drehbuch-Adaption erhielt Alexander Paynes "Filmjuwel mit Hirn, Herz und Humor".