Mittzwanziger Gus (Benedict Samuel) hat ein handfestes Drogenproblem und eigentlich nichts mehr zu verlieren. Nachdem der Rock ’n‘ Roller einen weißen Rolls Royce geklaut hat, liest er auf der Straße die junge Tattoo-Künstlerin Ruby (Krysten Ritter) auf. Zusammen lassen die beiden den verhassten Großstadt-Dschungel New Yorks hinter sich. Ihr gemeinsamer Road Trip führt sie unter anderem durch die Wildnis, zu einer Hippie-Kommune und ans Bett von Gus‘ schwerkranker Mutter. Obwohl Ruby Gus davor warnt, sich in sie zu verlieben, müssen die beiden schon bald ihre Gefühle füreinander einsortieren.