Julia spielt eine berühmte New Yorker Restaurantkritikerin, die mit ihrem besten Freund (Dermot Mulroney), der während ihrer College-Zeit einmal kurz ihr Liebhaber war, einen verbindlichen Pakt geschlossen hat: Falls keiner von ihnen verheiratet ist, wenn sie 28 sind, wollten sie zusammen vor den Traualtar treten. Gerade als es fast so weit ist, das Ende der Frist rückt immer näher, meldet sich Mulroney aus Chicago und bittet Roberts zu kommen. Er will ihr seine scheinbar perfekte Verlobte (Cameron Diaz) vorstellen und verkündet, dass er in drei Tagen heiraten wird. Das lässt der geschockten Julia nur sehr wenig Zeit, die Hochzeit zu sabotieren und selbst den Mann zu heiraten, den sie -- wie sie jetzt erkennt -- immer geliebt hat. Egal ob sie nun bekommt, was sie will, oder den Preis für ihr egoistisches Verhalten zahlen muss, gebrochene Herzen sind fast nicht zu vermeiden.