Beziehungskomödien teilen sich in zwei Varianten: Entweder muss der Mann sich zwischen zwei Frauen entscheiden (oft zwischen der spröden, aber intelligenten, brünetten Sandkastenliebe und der blonden Sexbombe, die amüsant, aber zickig ist) oder die Frau sich zwischen zwei Männern (dem dümmlichen Model-Typ und dem faden Gemütsmenschen mit Hirn). In diesem Film ist es immerhin ein wenig anders: Die beiden Sandkastenfreunde Max (David Schwimmer, Friends, Sechs Tage, Sieben Nächte) und Jay (Jason Lee, Staatsfeind Nummer Eins, Dogma), der eine Sportreporter und Frauenheld, der andere Schriftsteller und Sensibelchen, haben ein Problem mit Samantha (Mili Avital, Stargate, Am Ende der Gewalt). Sie ist die Lektorin von Jay und Max will sie heiraten, er schließt aber von sich auf andere und will sie auf ihre Treue testen -- mit Jay als Versuchskaninchen