Die unerfahrene Studentin Claire verliebt sich in den zynischen Macho Jack, der keinen One-Night-Stand auslässt und seine wahren Gefühle hinter einer Maske distanzierter Coolness verbirgt. Insgeheim sammelt er antiquarische Bücher und träumt davon, selbst einen Roman zu schreiben. Doch die nüchterne Realität sieht anders aus: Zusammen mit seinem Freund Charlie, dem Hotelconcierge Jeff und zwei Schauspielerinnen nimmt der Trickbetrüger ausländische Geschäftsleute aus. Claire, die sich Jack bedingungslos ausliefert, durchlebt ihre persönliche Hölle, als Jack sie hintergeht und begibt sich auf einen gefährlichen Pfad der Selbstzerstörung.