Toronto, 1980: Der stille, unscheinbare Bankangestellte Dan Mahowny (Philip Seymour Hoffman) genießt das Vertrauen seiner Vorgesetzten und gilt als fleißiger und zuverlässiger Mitarbeiter. Nachdem er befördert wird und als Fonds-Manager an die ganz großen Gelder herankommt, nimmt das Unheil seinen Lauf: Mahowny ist seit Jahren von Spielsucht befallen und verbringt seine Freizeit häufig in den Casinos von Atlantic City. Seine neu gewonnen Privilegien, die es ihm erlauben durch simple Unterschriften große Geldbeträge ausgehändigt zu bekommen, nutzt er um seine Wettschulden bei Buchmacher Frank Perlin (Maury Chaykin) zu begleichen. Gleichzeitig versucht er verzweifelt alles, um seine Spielsucht vor seiner Freundin (Minnie Driver) und seinen Kollegen in der Bank, geheim zu halten.
Doch die Summen, um die er die Bank prellt, werden immer größer und Mahowny manövriert sich tiefer und tiefer in den Schlamassel.

Den diesem Film zugrunde liegenden Bankangestellten hat es Anfang der 80er Jahre in Toronto tatsächlich gegeben. Da es ihm als Einzeltäter gelang, eine Bank um über 10 Millionen zu betrügen, ist er in die kanadische Geschichte eingegangen.