Vor sechs Monaten ist der junge Schauspieler Mike (Jon Favreau) von New York nach Los Angeles gezogen, um seine Karriere voranzutreiben. Sein Traum: Er will Stand-up-Comedian werden. Der Erfolg bleibt jedoch aus, und jetzt plagt ihn auch noch Liebeskummer: Seine Freundin Michelle hat sich in seiner Abwesenheit einen anderen gesucht. Gemeinsam mit den Freunden Trent (Vince Vaughn), Rob, Sue und Charles zieht der total frustrierte Mike nun durch die Bars der Stadt. Während seine Freunde eifrig Telefonnummern von Frauen sammeln, die sie unterwegs kennen lernen, kann und will Mike seine große Liebe Michelle einfach nicht vergessen. Das ändert sich erst, als er die bezaubernde Lorraine trifft ...