Die erfolgreiche Schauspielerin Rebecca und ihr Mann Tom führen eigentlich die perfekte Ehe, doch Tom's Libido bringt ihn immer wieder in Schwierigkeiten. Rebeccas jüngerer Bruder Tobey und seine Freundin Elaine, eine angehende Schriftstellerin, sind eigentlich glücklich, doch Elaine träumt von Familie und Kindern, während dem faulen Tobey der Status quo ganz gut gefällt. Als Tom wegen einer attraktiven, allein erziehenden Mutter seine Ehe aufs Spiel setzt, bahnt sich auch in der Beziehung von Elaine und Tobey eine folgenschwere Entscheidung an... Zwei Paare in New York, zwischen Karriere, Familie und Untreue, auf der Suche nach der perfekten Liebe - manchmal fast so aussichtslos, wie die Suche nach einem Parkplatz in Manhattan.